Pada tahun 90-an, Goldberg pergi ke Pacific Palisades dan mengambil rumah bergaya Art Deco senilai $ 2,5 juta dengan silsilah yang cukup bagus. Awalnya dibangun pada tahun 1930-an untuk penulis Austria Vicki Baum, mansion Streamline Moderne dengan lima kamar tidur dan tujuh kamar mandi juga sebelumnya dimiliki oleh mendiang aktor Inggris David Niven (Royale kasino dan tahun 1963-an Panther Merah Muda). Tempat tinggal baru Goldberg berukuran 7.039 kaki persegi dan mempertahankan banyak fitur asli, termasuk cetakan mahkota, perapian, dan lantai kotak-kotak marmer hitam-putih di serambi. Kediaman yang luas ini juga menampilkan perpustakaan, kolam renang, dan wisma tamu dengan perapian dan dapurnya sendiri. Pembawa acara TV veteran mempertahankan pad selama 25 tahun sebelum akhirnya menjualnya seharga $8,8 juta pada tahun 2018. Baru-baru ini, tempat itu dijual oleh Benjamin Bacal dan Lolita Bagramyan dari Revel Real Estate seharga $10,5 juta.
2003
Goldberg melanjutkan rekor rumah bersejarahnya dengan membeli tempat liburan Vermont yang menawan yang dibangun pada tahun 1790. Dia membayar $ 950.000 untuk tanah bergaya Kolonial seluas 6.100 kaki persegi, yang berdiri di atas lahan seluas 745 hektar. Rumah itu memiliki lantai kayu keras, dengan perapian dua sisi bata tua dan oven sarang lebah yang menarik perhatian di ruang tamu utama. Ada empat kamar tidur dan tiga kamar mandi penuh dan dua setengah; bunkhouse dua kamar tidur menawarkan penginapan tambahan untuk para tamu. Goldberg dilaporkan benar-benar merenovasi rumah tersebut pada tahun 2004, menelanjangi hingga ke tulang belulangnya dan membangunnya kembali dengan mempertimbangkan kenyamanan modern. Fitur lain di lapangan termasuk arena berkuda dalam ruangan, beberapa lumbung tiang, lumbung kuda berpemanas, dan lumbung semen dua lantai yang digunakan sebagai studio pengerjaan kayu. Aktor itu akhirnya melepaskan properti yang luas itu pada November 2012 seharga $ 1,5 juta.
2007
Pembawa acara bincang-bincang kembali ke akar Manhattan-nya dengan pembelian berikutnya, mengambil loteng lantai penuh di SoHo seharga $ 4 juta yang dilaporkan. Pad seluas 3.800 kaki persegi memiliki langit-langit tinggi, bata ekspos, dan tiang besi, serta lantai marmer berpola chevron dan dapur koki yang lengkap. Goldberg menjual apartemen dua kamar tidur kepada pemodal ventura Ben Lerer dengan harga di bawah $3 juta pada tahun 2010.
2009
Setelah diburu dengan buruk oleh penggemar, Goldberg mengaku New York majalah bahwa dia merasa “sedikit terkepung” dan mencari lebih banyak privasi dalam kehidupan rumah tangganya. “Saya tinggal di kota dan tidak bisa duduk di luar,” katanya kepada majalah itu. “Karena setiap kali saya duduk di luar, 50 orang akan datang dan nongkrong.” Atas saran rekan bisnisnya, Tom Leonardis, dia agak enggan setuju untuk mencoba New Jersey. Hasilnya adalah pembelian rumahnya yang mewah senilai $2,8 juta di komunitas berpagar Taman Llewellyn, yang saat ini dia sebut rumah. Properti delapan kamar tidur bergaya Kolonial berukuran 9.486 kaki persegi dan awalnya dibangun pada tahun 1927. Goldberg telah menawarkan sekilas ke rumahnya di media sosial dalam beberapa bulan terakhir karena pandemi, termasuk koleksi karya seninya, yang dia ceritakan New York sebagian besar terinspirasi oleh Elizabeth Taylor. “Masa-masa seperti bentrok di seluruh rumah, yang bagus untuk saya — rasanya seperti Anda bisa jalan-jalan,” katanya. “Ini formal, namun tidak memberikan a [expletive].”
